Fe3O4@nano

May 03, 2023

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 6376 (2023) Citar este artículo

528 Accesos

2 Altmetric

Detalles de métricas

La preparación y el diseño de nanocatalizadores basados ​​en biopolímeros magnéticos como nanocatalizadores verdes y biocompatibles han tenido muchos avances. Este artículo trata sobre la preparación de un nanocatalizador base de Brønsted basado en biopolímero de magnetita a partir de una cáscara de nanoalmendra (Prunus dulcis). Este nanocatalizador a base de biopolímero de magnetita se obtuvo a través de un proceso simple basado en el descascarado del núcleo de nano-cáscara de almendra y NP de Fe3O4 y luego la inmovilización de 3-cloropropiltrimetoxisilano como enlazador y 2-aminoetilpiperazina como sección básica. El análisis estructural y morfológico de este nanocatalizador basado en biopolímero de magnetita se realizó mediante espectroscopia infrarroja transformada de Fourier, microscopía electrónica de barrido de emisión de campo, difracción de rayos X, análisis termogravimétrico, magnetización de muestra vibrante, espectroscopia de rayos X de dispersión de energía, Brunauer-Emmett –Técnicas de microscopía electrónica de transmisión y Teller. El rendimiento del Fe3O4@nano-almendra/Si(CH2)3/2-(1-piperazinil)etilamina sintetizado como un nuevo nanocatalizador basado en biopolímero de magnetita para la síntesis de dihidropirano[3,2-c]cromeno y tetrahidrobenzo [b]pirano fue investigado y mostró una excelente eficiencia.

En los últimos años, se ha llevado a cabo una amplia investigación sobre nuevos nanocatalizadores basados ​​en polímeros. Los nuevos polímeros conocidos como biopolímeros se sintetizarán a partir de plantas no comestibles y de alta disponibilidad, así como de desechos agrícolas e industriales1,2,3. Además, algunos biopolímeros se pueden obtener de fuentes renovables. Estos biopolímeros incluyen polisacáridos (celulosa, dextrina, quitosano, etc.), polímeros proteicos (gluten, ovoalbúmina, proteína de soya, colágeno, etc.), proteína bacteriana (3-hidroxibutirato) y otros polímeros4. Entre estos biopolímeros, la celulosa y sus derivados cobran importancia debido a su alta flexibilidad, abundancia, inercia química, alta resistencia y capacidad para modificar la química superficial5,6,7,8. La cáscara de almendra (Prunus dulcis) es una cáscara de biomasa altamente eficiente y generalmente se desecha o se incinera como desecho, lo que genera contaminación ambiental9. Las cáscaras de almendra constituyen entre el 35 y el 75 % del peso total de la fruta. Este volumen de la concha tiene un alto potencial práctico que ha llamado mucho la atención en los últimos años10,11. Senturk et al. utilizaron la cáscara de almendra como adsorbente para eliminar el tinte de rodamina de las soluciones acuosas12. Mohan et al. han preparado carbón activado magnéticamente a partir de cáscaras de almendras para eliminar el 2,4,6-trinitrofenol del agua13. La celulosa es uno de los principales componentes de la cáscara de la almendra, lo que convierte este residuo en material apto para la preparación de nanocatalizadores14,15.

El benzopirano o cromeno es un compuesto heterocíclico bicíclico orgánico formado por anillos de benceno y pirano16,17. Los derivados del cromeno tienen diversas propiedades biológicas y medicinales y aplicaciones terapéuticas que han sido consideradas por químicos farmacéuticos y orgánicos18. Los cromenos han mostrado una variedad de propiedades biológicas como antimicrobianas19, antibacterianas20, anticancerígenas21, anti-VIH22 y feromonas sexuales23. Por lo tanto, debido a las propiedades biológicas y terapéuticas y la gran importancia de los cromenos, se han reportado varias vías para la síntesis de estos compuestos, incluyendo métodos de un solo paso o de múltiples pasos24. Uno de los métodos más atractivos para la síntesis de cromenos se basa en reacciones multicomponente (MCR)25,26. Las reacciones multicomponente son uno de los métodos más exitosos en el campo del aumento de la diversidad estructural y la complejidad molecular utilizando un proceso simple. Este método, como proceso en desarrollo para la preparación de compuestos orgánicos, permite el desarrollo de muchos compuestos químicos, con mayor diversidad estructural. Además, estas reacciones se consideran una herramienta útil y eficaz para la síntesis de compuestos orgánicos y, en general, muestran una buena selectividad junto con la reducción de subproductos en comparación con la preparación clásica paso a paso27,28. Mayor eficiencia, simplicidad, ahorro de tiempo y materiales son algunas de las ventajas de esta categoría de reacción29. El dihidropirano[3,2-c]cromeno y el tetrahidrobenzo[b]pirano son compuestos orgánicos heterocíclicos que contienen oxígeno y son muy atractivos. Por esta razón, hasta ahora, muchos catalizadores, incluidos ZnO NPs30, t-ZrO2 NPs31, SB-DABCO@eosin32, Fe3O4@GO-NH233, [PEMIM][OH]34, [(EMIM)Ac]35, L-Proline36, Para la síntesis de esta clase de compuestos se han utilizado Chitosan-ZnO37, CESA38, Glycine39, rGO@Fe3O4@ZrCp2Cl240, [email protected]/Cu41, etc.

En este trabajo, se preparó e identificó Fe3O4@nano-almendra/Si(CH2)3/2-(1-piperazinil)etilamina, abreviado FNASiPPEA, como nanocatalizador de magnetita a base de cáscara de almendra usando FT-IR, FESEM, XRD, TGA, VSM, EDS-map, BET, técnicas TEM, y luego utilizarlo en la síntesis del dihidropirano[3,2-c]cromeno y tetrahidrobenzo[b]pirano en condiciones optimizadas (Fig. 1).

Representación esquemática de FNASiPPEA, dihidropirano[3,2-c]cromeno y tetrahidrobenzo[b]pirano.

En este artículo, se utilizó FNASiPPEA, un nanocatalizador basado en biopolímero de magnetita, como nanocatalizador básico ecológico para la síntesis de dihidropirano[3,2-c]cromeno (DHPC) y tetrahidrobenzo[b]pirano (THBP ) derivados a través de una reacción multicomponente en condiciones optimizadas. El FNASiPPEA se preparó primero preparando Fe3O4@nanoalmondshell de acuerdo con los métodos previamente informados42. Después de eso, se preparó FNASiPPEA mediante la inmovilización de 3-cloropropiltrimetoxisilano (CPTMS) y finalmente 2-aminoetilpiperazina (AEP) (como agente base) en la superficie del nanocatalizador.

Los espectros FT-IR de Fe3O4@nanoalmondshell, AEP y FNASiPPEA se muestran en la Fig. 2. El espectro FT-IR de nano-almondshell (Fig. 2a) muestra picos distintos a 3428 cm-1, 2920 cm-1 y 1122 cm -1, que están relacionados con el estiramiento vibratorio O-H, C-H y C-O, respectivamente. En el espectro de FNASiPPEA (Fig. 2c), un pico distinto en 588 cm-1 se atribuye a la vibración de estiramiento de Fe-O. Además, el pico ancho en el rango de 3400 cm-1 se atribuye a la vibración de estiramiento de N-H, que se superpone con la vibración de estiramiento del grupo O-H. La inmovilización de CPTMS en Fe3O4@nanoalmondshell se confirma mediante un pico característico a 1111 cm-1, que corresponde a la vibración de estiramiento de Si–O. El pico característico a 1451 cm-1 está relacionado con la vibración de estiramiento C–N.

Espectros FT-IR de (a) cáscara de nano-almendra, (b) AEP y (c) FNASiPPEA.

La morfología de la superficie y la estructura detallada del nanocatalizador FNASiPPEA se investigaron utilizando FESEM (Fig. 3). Las Figuras 3a yb muestran el tamaño de partícula promedio del catalizador (11–43 nm) que apareció como nanoesferas con morfología pseudoesférica. La estructura intrínseca se caracterizó mediante mediciones TEM (Fig. 3c) que muestran nanopartículas de núcleo y cubierta.

Imágenes FESEM de FNASiPPEA (a y b), y (c) TEM de FNASiPPEA.

La Figura 4 muestra los patrones XRD de Fe3O4 NP y nanopartículas FNASiPPEA basadas en biopolímeros de magnetita. Todos los picos de difracción que aparecen en 2θ = 31°, 35°, 43°, 54°, 57° y 63° en el espectro (4a) pueden indexarse ​​como Fe3O4 cúbico centrado, lo que concuerda bien con los datos informados correspondientes43. En el patrón XRD (4b), aparece un nuevo pico en 2θ = 23° y un pico ancho en 2θ = 20–30°, que se debe a la presencia de nanocáscara de almendra y sílice amorfa, respectivamente.

Patrones XRD de (a) Fe3O4 NP y (b) FNASiPPEA.

La Figura 5 muestra las curvas TGA y DTA de magnetita FNASiPPEA. El nanocatalizador muestra una pequeña reducción de masa inicial a una temperatura inferior a 100 °C debido a la eliminación del agua absorbida y otros disolventes orgánicos. A temperaturas superiores a 100 °C (180-370 °C) se observa la mayor pérdida de peso en la curva TGA, que probablemente se deba a la descomposición de la nanocáscara de almendra y partes orgánicas (grupos amina y grupos metoxi) del catalizador. .

Curvas TGA/DTA de FNASiPPEA.

Las propiedades magnéticas del FNASiPPEA se evaluaron en la Fig. 6. La curva magnética no muestra remanencia ni coercitividad, lo que indica el comportamiento superparamagnético del nanocatalizador. El valor de magnetización de saturación de FNASiPPEA (33 emu/g) es menor que el de Fe3O4 (47 emu/g). La baja magnetización del catalizador se atribuye al revestimiento de cáscara de nanoalmendra funcionalizada no magnética en las NP de Fe3O4. Sin embargo, la susceptibilidad magnética de FNASiPPEA es lo suficientemente fuerte como para ser separable por un imán externo del medio de reacción.

Análisis VSM de (a) Fe3O4 NP, (b) FNASiPPEA.

La composición elemental del nanocatalizador FNASiPPEA fue determinada por EDX. Como se muestra en la Fig. 7, las señales de Fe, O, C, Si y N están relacionadas respectivamente con el Fe3O4 y la nanocáscara de almendra funcionalizada, que aparece en el espectro EDX. La composición porcentual de los elementos Fe, C, O, N, Cl y Si es 30,39, 25,50, 15,39, 19,55, 9,08 y 0,48% respectivamente. Según los resultados del análisis de mapeo EDS Fig. 8, la distribución de estos elementos es homogénea en la superficie del nanocatalizador.

Diagrama EDS de FNASiPPEA.

Mapas de FNASiPPEA.

El área superficial BET (Brunauer-Emmett-Teller) del nanocatalizador preparado se obtuvo mediante mediciones de adsorción y desorción de nitrógeno (Fig. 9). Las isotermas N2 relacionadas con la isoterma tipo IV en la clasificación IUPAC han mostrado anillos tipo H3, lo que puede indicar la existencia de mesoporos y también tener poros no duros. Como se muestra en la Tabla 1, BJH (Barrett-Joyner-Halenda) y el diámetro de poro fueron 7,0116 m2 g-1, 0,050029 cm3 g-1 y 28,206 nm respectivamente.

Adsorción de N2 (línea azul): isoterma de desorción (línea roja) y diagramas correspondientes distribuciones de tamaño de poro (BJH, BET, Langmuir, t-plot).

Todos los resultados anteriores confirman la síntesis exitosa de FNASiPPEA a base de biopolímero de magnetita. Después de la descripción detallada del nanocatalizador preparado, se investigó su rendimiento catalítico para la síntesis de DHPC. Por lo tanto, se investigaron diferentes condiciones de reacción como la cantidad de catalizador, solvente y temperatura para una reacción modelo entre 4-nitrobenzaldehído, 4-hidroxicumarina y malononitrilo (Tabla 2). Mientras examinaba la reacción del modelo en diferentes solventes como H2O, EtOH y H2O/EtOH, el mejor resultado se obtuvo en el solvente EtOH (Tabla 2, entrada 10).

Después de optimizar las condiciones de reacción, para determinar el rango de aplicación de FNASiPPEA, se usaron varios aldehídos en la reacción. Los resultados se resumen en la Tabla 3.

Luego, se llevó a cabo la optimización de las condiciones de reacción para la síntesis de THBP. Por tanto, se ha adoptado la reacción entre 4-nitrobenzaldehído, dimedona y malononitrilo en presencia de 0,02 g de catalizador a 50 °C en condiciones sin disolvente (Tabla 4, entrada 9). Los resultados se resumen en la Tabla 4.

Usamos varios aldehídos en la reacción para investigar el rango de aplicación de FNASiPPEA como un nanocatalizador basado en biopolímero de magnetita. El resultado se presenta en la Tabla 5.

Para comparar la eficiencia de este nanocatalizador a base de biopolímero de magnetita con otros catalizadores para la síntesis de derivados de DHPC y THBP, se recopiló un resumen de los resultados en las Tablas 6 y 7. Como puede verse en las Tablas 6 y 7, la reacción la eficiencia de este catalizador es mejor que otros catalizadores y el tiempo de reacción es más corto que otros.

Debido a que FNASiPPEA es un nanocatalizador heterogéneo, se realizó una prueba de heterogeneidad llamada filtración en caliente. De esta forma, primero se permitió que continuara la reacción en presencia del nanocatalizador FNASiPPEA, y después de la mitad del tiempo, se retiró el catalizador de la mezcla de reacción y se continuó con la reacción, como se puede observar en la Fig. 10a. , no se observó ningún progreso de la reacción en ausencia del nanocatalizador, lo que indica que no hay fugas de catalizador sólido en la mezcla de reacción. Por lo tanto, el nanocatalizador FNASiPPEA es heterogéneo y adecuado para reacciones de síntesis de DHPC y THBP sin lixiviación.

(a) Prueba de filtración en caliente, (b) FT-IR, (c) FESEM, (d) VSM y (e) XRD del nanocatalizador de base biológica recuperado.

Para verificar la reciclabilidad del catalizador, después de completar la reacción, el catalizador se puede separar de la mezcla de reacción con un imán, y después de lavar con cloroformo (CHCl3) y secar a temperatura ambiente, y luego se puede reutilizar para el síntesis de DHPC y THBP, que incluye aldehído (1 mmol), 1,3-dicetona (4-hidroxicumarina, dimedona), (1 mmol) y malononitrilo (1,5 mmol) en condiciones optimizadas. Por lo tanto, se evaluó la reutilización del catalizador para la reacción modelo para la síntesis de DHPC y THBP (Figs. 11 y 12). También se realizaron análisis FT-IR, XRD, VSM y FESEM del nanocatalizador recuperado después de la tercera ejecución. Según las Figs. 10b, c, d y e, la coincidencia de los patrones FT-IR, XRD, VSM y SEM obtenidos después de la tercera ejecución con el nanocatalizador primario confirmó la preservación de la estructura del catalizador.

Reutilización de FNASiPPEA para la síntesis de DHPC.

Reciclabilidad de FNASiPPEA para la síntesis de THBP.

La Figura 13 muestra el posible mecanismo para la síntesis de derivados de dihidropirano[3,2-c]cromeno y tetrahidrobenzo[b]pirano utilizando FNASiPPEA como nanocatalizador de magnetita a base de Brønsted. Primero, la condensación de Knoevenagel entre el malononitrilo y el aldehído es seguida por la pérdida de agua para formar un intermedio (a). Luego, la adición de Michael entre los intermedios (a) y (b) (dimedona, 4-hidroxicumarina) y luego la ciclación intramolecular y la tautomerización en presencia del catalizador conducen a la producción del producto correspondiente.

Mecanismo propuesto para la síntesis de DHPC y THBP.

Los productos químicos se adquirieron de Merck, Fluka y Aldrich Chemical Companies. Los espectros de RMN 1H y RMN 13C se registraron a 400 y 100 MHz, respectivamente. Las mediciones de infrarrojos por transformada de Fourier (FT-IR) (en gránulos de KBr o ATR) se registraron en un espectrómetro Brucker. Los puntos de fusión se determinaron en un aparato Büchi B-540. El patrón de difracción de rayos X (XRD) se obtuvo mediante un difractómetro Philips Xpert MPD equipado con un ánodo Cu Kα (k = 1,54 Å) en el rango 2θ de 10° a 80°. La microscopía electrónica de barrido de emisión de campo (FESEM) se obtuvo en un Mira 3-XMU. Las mediciones de VSM se realizaron utilizando un magnetómetro de muestra vibrante (Meghnatis Daghigh Kavir Co. Kashan Kavir, Irán). La espectroscopia de rayos X de dispersión de energía (EDS) del nanocatalizador se midió con un instrumento EDS y Phenom pro X. Las micrografías EDX-MAP se obtuvieron en el detector MIRA II SAMX (Francia). El análisis termogravimétrico (TGA) se realizó utilizando el instrumento "STA 504". La microscopía electrónica de transmisión (TEM) se obtuvo utilizando un Philips CM120 con un cátodo LaB6 y un voltaje de aceleración de 120 kV. Aparato de adsorción de nitrógeno BELSORP MINI II (Japón) para registrar Brunauer-Emmett-Teller (BET) de nanocatalizador a 77 K.

Para preparar la nanocáscara de almendra, la cáscara de almendra se calentó en agua hirviendo durante 30 min, se secó y se pulverizó. Posteriormente, se trató con una solución de NaOH 17,5 p/v a 90 °C durante 24 h en condiciones de reflujo. Posteriormente, la cáscara de almendra se filtró y se lavó con agua destilada hasta eliminar el álcali. Luego, se blanqueó con 100 mL de una dilución acuosa 1:1 de hipoclorito de sodio (NaOCl) al 3,5 % p/v a 80 °C durante 3 h en condiciones de reflujo. Las partículas de cáscara de almendra resultantes se hidrolizaron parcialmente utilizando una solución acuosa de ácido sulfúrico al 35 % (H2SO4) con una proporción en peso de cáscara de almendra a ácido de 1 a 10 a 45 °C. Después de 3 h, la suspensión obtenida se diluyó cinco veces con agua para detener la reacción de hidrólisis. La suspensión se centrifugó a 4000 rpm para separar la nanocáscara de almendra del medio ácido (rendimiento 60%).

En un matraz de 250 mL se agregaron 3 g de nano-cáscara de almendra y 100 mL de ácido acético (CH3COOH) de 0,05 M. Después de eso, se añadieron FeCl3.6H2O (3,51 g, 13 mmol) y FeCl2.4H2O (1,29 g, 6,5 mmol) y se agitó durante 6 ha 80 °C. Luego, se agregaron gota a gota 8 mL de NH4OH (25%) y se agitó durante 45 min. Los productos marrones precipitados se aislaron de la solución mediante un imán, se lavaron 3 veces con agua destilada y se secaron en una estufa a 80 °C durante 4 h. El peso de la Fe3O4@nano-cáscara de almendra obtenida es de 4,141 g.

En un matraz de 100 mL, se dispersó 1 g de Fe3O4@nano-cáscara de almendra seca en la mezcla de 10 mL de cloroformo (CHCl3), y se añadieron gota a gota 3,4 mL de 3-cloropropiltrimetoxisilano. La mezcla se sometió a ultrasonidos a 25 °C durante 20 min y luego, la mezcla se llevó a cabo en condiciones de reflujo durante 4 h. Finalmente, el resultado se recogió mediante un imán y se lavó tres veces con cloroformo.

El FNASiP-Cl (0,5 g) se dispersó en etanol mediante ultrasonidos durante 20 min a temperatura ambiente y luego se secó. A continuación, 0,5 g de FNASiP-Cl seco y 2-(1-piperazinil)etilamina (AEP) (0,129 g, 1 mmol) se calentaron en 10 ml de N,N-dimetilformamida (DMF) durante 24 ha 80 °C. Los precipitados resultantes se enfriaron, se lavaron con diclorometano (CH2Cl2) y se secaron.

Para la síntesis de dihidropirano[3,2-c]cromeno, en un matraz de fondo redondo de 50 ml, 4-hidroxicumarina (1 mmol, 0,162 g), 4-nitrobenzaldehído (1 mmol, 0,151 g), malononitrilo (1,5 mmol, 0,099 g), FNASiPPEA (0,02 g) y se añadieron 10 ml de EtOH. La mezcla de reacción se calentó a reflujo a 80 °C y se agitó durante períodos apropiados como se muestra en la Tabla 2. Después del final de la reacción (TLC, n-hexano: acetato de etilo 6:4), el catalizador FNASiPPEA se separó de la mezcla de reacción mediante un imán externo, el solvente se eliminó a presión reducida y el precipitado se lavó con metanol y se recristalizó con cloroformo para una mayor purificación.

Para la síntesis de tetrahidrobenzo[b]pirano, la reacción de dimedona (1 mmol, 0,140 g), 4-nitrobenzaldehído (1 mmol, 0,151 g), malononitrilo (1,5 mmol, 0,099 g) y nanocatalizador de magnetita FNASiPPEA (0,02 g) se llevó a cabo en 10 ml de EtOH (Tabla 4). Después de completar la reacción (TLC, n-hexano: acetato de etilo 7:3), el catalizador de magnetita se eliminó de la mezcla de reacción con un imán, el solvente se eliminó a presión reducida y el producto se obtuvo después del lavado y la recristalización. con cloroformo.

En resumen, se preparó, caracterizó y utilizó el nanocatalizador de magnetita a base de cáscara de almendra para la síntesis de DHPC y THBP. El nanocatalizador preparado FNASiPPEA muestra una alta actividad catalítica y una buena reutilización. Mientras tanto, este método no es tóxico y es biodegradable, puede usarse para preparar otros nanocatalizadores basados ​​en biopolímeros para reacciones más interesantes.

Los conjuntos de datos generados y/o analizados durante el estudio actual están disponibles en este artículo y sus archivos de información complementarios.

Li, C. et al. Procesamiento de biopolímeros a base de fibra como ruta hacia la sustentabilidad. Adv. Mate. 34(1), 2105196 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Apriyanto, A., Compart, J. & Fettke, J. Una revisión del almidón, una estructura única de biopolímero, metabolismo y modificaciones en la planta. ciencia de las plantas 111223 (2022).

Baranwal, J., Barse, B., Fais, A., Delogu, GL y Kumar, A. Biopolímero: un material sostenible para alimentos y aplicaciones médicas. Polímeros 14(5), 983 (2022).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Balart, R., Garcia-Garcia, D., Fombuena, V., Quiles-Carrillo, L. & Arrieta, MP Biopolymers from natural resources. Polymers 13(15), 2532 (2021).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Kargarzadeh, H. et al. Avances en nanomateriales de celulosa. Celulosa 25(4), 2151–2189 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Foster, EJ et al. Métodos actuales de caracterización de nanomateriales de celulosa. química Soc. Rev. 47(8), 2609–2679 (2018).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Rol, F., Belgacem, MN, Gandini, A. & Bras, J. Avances recientes en nanofibrillas de celulosa modificadas en superficie. prog. polim. ciencia 88, 241–264 (2019).

Artículo CAS Google Académico

Seddiqi, H. et al. Celulosa y sus derivados: Hacia aplicaciones biomédicas. Celulosa 28 (4), 1893–1931 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Javaid, T., Mahmood, S., Saeed, W. & Qamrosh, M. Una revisión crítica de las variedades y los beneficios de la almendra (Prunus dulcis). Acto. ciencia Nutrición Salud 3(11), 70–72 (2019).

Artículo Google Académico

Li, X., Liu, Y., Hao, J. y Wang, W. Estudio de las características de la cáscara de almendra. Materiales 11(9), 1782 (2018).

Artículo ADS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ebringerová, A., Hromádková, Z., Zuzana, K. & Sasinková, V. Valorización química de subproductos agrícolas: Aislamiento y caracterización de antioxidantes a base de xilano a partir de biomasa de cáscara de almendra. BioResources 3(1), 60–70 (2007).

Google Académico

Senturk, HB, Ozdes, D. y Duran, C. Biosorción de rodamina 6G de soluciones acuosas en cáscara de almendra (Prunus dulcis) como biosorbente de bajo costo. Desalinización 252(1–3), 81–87 (2010).

Artículo CAS Google Académico

Mohan, D., Sarswat, A., Singh, VK, Alexandre-Franco, M. & Pittman, CU Desarrollo de carbón activado magnético a partir de cáscaras de almendras para la eliminación de trinitrofenol del agua. química Ing. J. 172(2–3), 1111–1125 (2011).

Artículo CAS Google Académico

Mallah, D. & Mirjalili, BF FNAOSiPPEA/Zn(II) como nanocatalizador magnético heterogéneo bifuncional de ácido de Lewis/base de Bronsted basado en cáscara de nanoalmendra para la síntesis de derivados de nafto [1, 3] oxazina. ChemistrySelect 6(42), 1483–11489 (2021).

Artículo Google Académico

Mallah, D. & Mirjalili, BF Preparación y aplicación de FNAOSiPPEA/Cu (II) como un nuevo nanocatalizador de base de Bronsted-ácido de Lewis basado en cáscara de almendra de magnetita para la síntesis de pirimidobenzotiazoles. Química BMC. 16(1), 1–13 (2022).

Artículo Google Académico

Chaudhary, A. et al. Chromenes: una nueva clase de compuestos heterocíclicos: avances recientes y direcciones futuras. Mini Rev. Med. química 22(21), 2736–2751 (2022).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Pratap, R. & Ram, VJ Cromenos naturales y sintéticos, cromenos fusionados y versatilidad de dihidrobenzo [h] cromenos en síntesis orgánica. química Rev. 114(20), 10476–10526 (2014).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Katiyar, MK, Dhakad, GK, Arora, S., Bhagat, S., Katyal, T. y Kumar, R. Estrategias sintéticas y actividades farmacológicas del cromeno y sus derivados: una descripción general. J. Mol. Estructura. 133012 (2022).

Khafagy, MM, El-Wahas, AHFA, Eid, FA & El-Agrody, AM Síntesis de derivados halógenos de benzo[h]cromeno y benzo[a]antraceno con actividades antimicrobianas prometedoras. Farmaco 57(9), 715–722 (2002).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Nawaz, M., Abbasi, MW & Hisaindee, S. Síntesis, caracterización, actividades antibacterianas, antifúngicas y nematicidas de 2-amino-3-cianocromenes. J. Photochem. Fotobiol. B: Biol. 164, 160–163 (2016).

Artículo CAS Google Académico

Gourdeau, H. et al. Evaluación antivascular y antitumoral de 2-amino-4-(3-bromo-4, 5-dimetoxi-fenil)-3-ciano-4 H-cromenos, una nueva serie de agentes anticancerígenos. mol. Cáncer Ther. 3(11), 1375–1384 (2004).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Denish, CK, Hetal, KP & Nilesh, KG Síntesis, caracterización y actividad anti-VIH de 4-hidroxi-3-(5-metilisoxazol-3-il) pirano (3, 2-C) cromeno-2, 5-diona . AJBPR 2(2), 126–130 (2012).

Google Académico

Bianchi, G. & Tava, A. Síntesis de (2 R)-(+)-2, 3-dihidro-2, 6-dimetil-4 H-piran-4-ona, un homólogo de feromonas de una especie en el familia Hepialidae. agricola Biol. química 51(7), 2001-2002 (1987).

CAS Google Académico

Laskar, S. & Brahmachari, G. Acceso a diversos heterociclos de cromeno biológicamente relevantes a través de reacciones multicomponente (MCR): avances recientes. org. Biomol. química 2, 1–50 (2014).

Google Académico

Mamaghani, M., Nia, RH, Tavakoli, F. & Jahanshahi, P. Avances recientes en la síntesis de cromenos por MCR: una revisión. actual org. química 22(17), 1704–1769 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Saranya, S., Aneeja, T., Neetha, M. & Anilkumar, G. Avances recientes en las reacciones multicomponente catalizadas por hierro. aplicación Organomet. química 34(12), e5991 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Darvishy, ​​S., Alinezhad, H., Vafaeezadeh, M., Peiman, S. & Maleki, B. S-(+) Glicina de ácido canforsulfónico (csag) como líquido iónico ácido brønsted similar a un tensioactivo para la síntesis de ß en un solo recipiente -amino carbonilo. Policicl. Aromat. Comp. 1–13 (2022).

Karbasaki, SS, Bagherzade, G., Maleki, B. & Ghani, M. Nanopartículas magnéticas de núcleo-envoltura de Fe3O4@ SiO2 funcionalizadas con dendrímero de poliamidoamina (pamam) de ácido sulfámico para la síntesis multicomponente de polihidroquinolinas y dihidro-1H-indeno [1, 2-b] piridinas. org. Deberes. Proceder En t. 53(5), 498–508 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Chen, MN, Mo, LP, Cui, ZS & Zhang, ZH Nanocatalizadores magnéticos: síntesis y aplicación en reacciones multicomponente. actual Opinión Sostenido verde. química 15, 27–37 (2019).

Artículo Google Académico

Saha, A., Payra, S. & Banerjee, S. Sobre la síntesis de agua de pirano-cromenos a través de reacciones multicomponente catalizadas por nanopartículas fluorescentes de t-ZrO2. RSC Avanzado. 5(123), 101664–101671 (2015).

Artículo ADS CAS Google Académico

Banerjee, S. & Saha, A. Nanopartículas de ZnO libre: un catalizador suave, eficiente y reutilizable para la síntesis multicomponente en un solo recipiente de derivados de tetrahidrobenzo [b] pirano y dihidropirimidona. Nueva J. Chem. 37(12), 4170–4175 (2013).

Artículo CAS Google Académico

Jarrahi, M., Maleki, B. & Tayebee, R. Sal de Y de eosina soportada por nanopartículas magnéticas [SB-DABCO@eosin] como fotocatalizador heterogéneo eficiente para la síntesis multicomponente de cromeno [4, 3-b] cromeno en la presencia de luz visible. RSC Avanzado. 12(45), 28886–28901 (2022).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Boroumand, H., Alinezhad, H., Maleki, B. y Peiman, S. Óxido de grafeno magnético injertado con trietilentetramina (Fe3O4@GO-NH2) como catalizador heterogéneo reutilizable para la síntesis en un solo recipiente de 2-amino-4H- derivados de benzopirano. Policicl. Aromat. Comp. (2022), En prensa.

Patil, P., Kadam, S., Patil, D. & More, P. Una síntesis de derivados de tetrahidrobenzo [b] pirano en medios acuosos, innovadora, respetuosa con el medio ambiente, basada en líquidos iónicos básicos libres de metales y haluros: un protocolo sostenible. J. Mol. Liq. 345, 117867 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Katariya, AP et al. Una síntesis eficiente y ecológica de derivados de tetrahidrobenzo [b] pirano utilizando [(EMIM) Ac] a temperatura ambiente. ChemistrySelect 7(15), e202104184 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Kate, P., Pandit, V., Jawale, V. & Bachute, M. Síntesis de tres componentes en un solo recipiente catalizada por L-prolina y evaluación de las actividades biológicas de tetrahidrobenzo [b] pirano: evaluación mediante métricas de química verde. J. Chem. ciencia 134, 1–11 (2022).

Artículo Google Académico

Nesaragi, AR et al. Chitosan-ZnO: un polímero eficiente y reciclable incorporado nanocatalizador híbrido para sintetizar tetrahidrobenzo [b] piranos y pirano [2,3-d] pirimidinonas bajo expedición de microondas. ChemistrySelect 7(14), e202200604 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Patil, SP, Shinde, SK, Patil, MU & Patil, SS Ceniza de cáscara de endocarpio de coco (CESA): un catalizador versátil y originado en desechos para la síntesis de tetrahidrobenzo [b] piranos y 1, 4-dihidropiridinas. Res. química intermedio 48(8), 3589–3612 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Banerjee, B. et al. Síntesis de tres componentes catalizada por glicina en un solo recipiente de heterociclos anulados de pirano sustituidos con 2-amino estructuralmente diversos en etanol acuoso en condiciones de reflujo. actual química verde. 9(3), 162–173 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Bayzidi, M. & Zeynizadeh, B. El cloruro de circonoceno inmovilizado en óxido de grafeno reducido en magnetita: un nanocatalizador heterogéneo altamente eficiente y reutilizable para la síntesis de tres componentes en un solo recipiente de tetrahidrobenzo [b] piranos y dihidropirano [3, 2-c] cromenos. ChemistrySelect 7(43), e202202708 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Xu, L. et al. Síntesis verde de nanopartículas de Cu/Fe3O4 utilizando extracto de té verde: evaluación de su actividad catalítica, efectos antioxidantes y anticancerígenos de colon. Inorg. química común 144, 109927 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Azad, S. & Mirjalili, BF TiCl4/nanocelulosa: un catalizador de base biológica biodegradable y ecológico para la síntesis en un solo recipiente de derivados de 4H-pirimido [2,1-b] benzotiazol. RSC Avanzado. 6, 96928–96934 (2016).

Artículo ADS CAS Google Académico

Chicea, D., Indrea, E. & Cretu, CM Evaluación del tamaño de nanopartículas de Fe3O4 por DLS, XRD y AFM. J. Optoelectrón. Adv. Mate. 14(5), 460 (2012).

CAS Google Académico

Niknam, K. & Jamali, A. N-propionato sódico de N-propilpiperazina unido a sílice como catalizador básico reciclable para la síntesis de derivados de 3,4-dihidropirano [c] cromeno y biscumarinas. Chino J. Catal. 33 (11–12), 1840–1849 (2012).

Artículo CAS Google Académico

Khurana, JM, Nand, B. & Saluja, P. DBU: Un catalizador altamente eficiente para la síntesis en un solo recipiente de 3, 4-dihidropirano [3, 2-c] cromenos sustituidos, dihidropirano [4, 3-b] piranos, 2-amino-4H-benzo [h] cromenos y 2-amino-4H benzo [g] cromenos en medio acuoso. Tetraedro 66 (30), 5637–5641 (2010).

Artículo CAS Google Académico

Ghashang, M., Mansoor, SS, Shams Solaree, L. y Sharifian-esfahani, A. Preparación de medios acuosos de un solo componente, multicomponente, de derivados de dihidropirano [3, 2-c] cromeno sobre nanoplacas de MgO como catalizador eficiente . Irán. J. Catal. 6(3), 237–243 (2016).

Google Académico

Ghorbani-Vaghei, R., Toghraei-Semiromi, Z. & Karimi-Nami, R. Síntesis en un solo recipiente de derivados de 4H-cromeno y dihidropirano [3, 2-c] cromeno en medios hidroalcohólicos. J. Brasil. química Soc. 22, 905–909 (2011).

CAS Google Académico

Khazdooz, L. et al. Método altamente eficiente y ambientalmente benigno para la síntesis de tetrahidrobenzo[b]piranos utilizando Ca9.5Mg0.5(PO4)5.5(SiO4)0.5F1.5 como un nuevo biocatalizador y nanocatalizador con propiedades de base de Brønsted y ácido de Lewis. Res. química Intermedio. 44(1), 93–115 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Maleki, B., Nasiri, N., Tayebee, R., Khojastehnezhad, A. y Akhlaghi, HA Síntesis verde de tetrahidrobenzo[b]piranos, pirano[2,3-c]pirazoles y espiro[indolina-3,4′ -pirano[2,3-c]pirazoles catalizados por difosfato nanoestructurado en agua. RSC Avanzado. 6(82), 79128–79134 (2016).

Artículo ADS CAS Google Académico

Hasaninejad, A., Golzar, N., Beyrati, M., Zare, A. y Doroodmand, MM Cloruro de 5-n-propil-octahidro-pirimido[1,2-a]azepinio unido a sílice (SB-DBU) Cl como catalizador líquido iónico soportado en sílice altamente eficiente, heterogéneo y reciclable para la síntesis de derivados de benzo[b]pirano, bis(benzo[b]pirano) y espiropirano. J. Mol. Catal. A. Química. 372, 137–150 (2013).

Artículo CAS Google Académico

Mehravar , M. , Mirjalili , BF , Babaei , E. & Bamoniri , A. Nano-SiO2/DBN: un catalizador eficiente y reutilizable para la síntesis en un solo recipiente de derivados de tetrahidrobenzo[b]pirano. Química BMC. 15(1), 1–10 (2021).

Artículo Google Académico

Faroughi Niya, H., Hazeri, N., Rezaie Kahkhaie, M. & Maghsoodlou, MT Preparación y caracterización de MNP–PhSO3H como catalizador heterogéneo para la síntesis de benzo [b] pirano y pirano [3, 2-c] cromenos . Res. química Intermedio. 46(3), 1685–1704 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Nesarvand, M., Azarifar, D. & Ebrahimiasl, H. One-pot y síntesis verde 1H-pirazolo [1, 2-b] ftalazina-5, 10-diona y dihidropirano [3, 2-c] derivados de cromeno por Fe3O4 @ SiO2-imina/fenoxi-Cu (II) como catalizador eficiente y reutilizable. Res. química Intermedio. 47(9), 3629–3644 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Sorkhabi, S., Mozafari, R. & Ghadermazi, M. Nuevos avances en el rendimiento catalítico de complejos de CoFe2O4 recubiertos con ácido fólico y erbio para la síntesis de tres componentes en un recipiente verde de pirano [2, 3-d] pirimidinona y dihidropirano [ 3, 2-c] compuestos de cromenos en agua. aplicación Organomet. química 35(7), e6225 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Hallaoui, AE et al. Aplicación de fertilizante fosfatado modificado por zinc como catalizador heterogéneo eficiente reutilizable para la síntesis de biscumarinas y dihidropirano [3, 2-c] cromeno-3-carbonitrilos en condiciones verdes. Policicl. Aromat. Comp. 41(10), 2083–2102 (2021).

Artículo Google Académico

Mohammadi, AA, Asghariganjeh, MR & Hadadzahmatkesh, A. Síntesis de tetrahidrobenzo [b] pirano bajo catálisis de NH4Al (SO4)2 · 12H2O (alumbre). Árabe. J. Chem. 10, S2213–S2216 (2017).

Artículo CAS Google Académico

Balalaie, S., Bararjanian, M., Amani, AM y Movassagh, B. (S)-prolina como catalizador neutral y eficiente para la síntesis en un solo recipiente de derivados de tetrahidrobenzo [b] pirano en medios acuosos. Synlett 2006(02), 263–266 (2006).

Artículo Google Académico

Sadjadi, S., Koohestani, F., Abedian-Dehaghani, N. & Heravi, MM Nanoarcilla de haloisita con alto contenido de líquido iónico a base de ácido sulfónico: un nuevo catalizador para la síntesis de tetrahidrobenzo [b] piranos. Catal. 11(10), 1172 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Biglari, M., Shirini, F., Mahmoodi, NO, Zabihzadeh, M. & Mashhadinezhad, M. Un solvente eutéctico profundo basado en cloruro de colina promovió la síntesis de tres componentes de tetrahidrobenzo [b] pirano y pirano [2, 3-d ] derivados de pirimidinona (tiona). J. Mol. Estructura. 1205, 127652 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Descargar referencias

Los autores desean agradecer a la Universidad de Yazd, Yazd, Irán.

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Yazd, PO Box 89195-741, Yazd, República Islámica de Irán

Dina Mallah y Bi Bi Fatemeh Mirjalili

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Kashan, Kashan, República Islámica de Irán

Abdul Hamid Bamoniri

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

DM es un Ph.D. alumno. Ha trabajado en el tema de manuscritos en el laboratorio con AHB y BFM ayuda como supervisora. DM escribió el manuscrito y AHB y BFM editar el manuscrito.

Correspondencia a Bi Bi Fatemeh Mirjalili.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

Springer Nature se mantiene neutral con respecto a los reclamos jurisdiccionales en mapas publicados y afiliaciones institucionales.

Acceso abierto Este artículo tiene una licencia internacional Creative Commons Attribution 4.0, que permite el uso, el intercambio, la adaptación, la distribución y la reproducción en cualquier medio o formato, siempre que se otorgue el crédito correspondiente al autor o autores originales y a la fuente. proporcionar un enlace a la licencia Creative Commons e indicar si se realizaron cambios. Las imágenes u otro material de terceros en este artículo están incluidos en la licencia Creative Commons del artículo, a menos que se indique lo contrario en una línea de crédito al material. Si el material no está incluido en la licencia Creative Commons del artículo y su uso previsto no está permitido por la regulación legal o excede el uso permitido, deberá obtener el permiso directamente del titular de los derechos de autor. Para ver una copia de esta licencia, visite http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Reimpresiones y permisos

Mallah, D., Mirjalili, BBF & Bamoniri, A. Fe3O4@nano-almondshell/Si(CH2)3/2-(1-piperazinyl)ethylamine como un nanocatalizador eficaz basado en cáscara de almendra de magnetita para la síntesis de dihidropirano[3, Derivados de 2-c]cromeno y tetrahidrobenzo[b]pirano. Informe científico 13, 6376 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-33286-w

Descargar cita

Recibido: 26 Octubre 2022

Aceptado: 11 de abril de 2023

Publicado: 19 abril 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-33286-w

Cualquier persona con la que compartas el siguiente enlace podrá leer este contenido:

Lo sentimos, un enlace para compartir no está disponible actualmente para este artículo.

Proporcionado por la iniciativa de intercambio de contenido Springer Nature SharedIt

Al enviar un comentario, acepta cumplir con nuestros Términos y Pautas de la comunidad. Si encuentra algo abusivo o que no cumple con nuestros términos o pautas, márquelo como inapropiado.